מקצת שבחו
חכם יעקב משה טולדאנו נולד לאמו מרים-רמו ולאביו חכם יהודה טולדאנו, בשנת תרל"ט (1879), בטבריה. אביו שעלה לארץ בשנת תרכ"ב (1862) ממקנס, שבמרוקו עמד בראש ישיבה בטבריה. בצעירותו למד אצל רבי חי אליקים, ולאחר מכן המשיך בלימודו בישיבת אביו.
בשנת תרנ"ו (1896), בגיל 17, נשא לאישה את מסעודה חנה בת משה אהרון שלוש. באותה שנה גם הוסמך לרבנות, והחל ללמד בישיבת אביו.
בשנת תרע"ד (1914), החלה מלחמת העולם הראשונה, שהביאה לגירוש משפחתו, יחד עם עוד כ800 מתושבי הגליל לאי קורסיקה, על ידי הטורקים, בשל נתינותם הצרפתית. חכם יעקב משה טולדאנו, שימש כרב המקום, אך מיד בתום המלחמה חזר לעירו טבריה.
בטבריה פעל למען ארגון מחדש של הקהילה הספרדית ומוסדותיה. בהשתדלותו נוסד בעיר 'בית מקרא לעם', שבו היו מתקבלים עיתוני התקופה. מרכז תרבותי זה, נסגר מקץ שנה, בעקבות התנגדותם של קנאי העיר.
חכם יעקב משה טולדאנו פעל לגאולת המקומות הקדושים שבסביבות העיר. הוא ניסה לרתום את חברת חובבי ציון וקק"ל לגאולת שטחים ליד קבר הרמב"ם וקבר רבי עקיבא, אך לא מצא אצלם אוזן קשבת. לכן יסד את חברת 'מימוניה', אשר רכשה מהערבים, מגרש רחב ידיים, שעליו נבנתה השכונה הראשונה מחוץ לעיר.
חכם יעקב משה טולדאנו אסף וחקר כתבי יד עתיקים, בעיקר מתקופת הגאונים בספרד וצפון אפריקה. גילויו החשוב ביותר בתחום הוא כתב היד של פירוש המשניות לרמב"ם בשפה הערבית - כפי שנכתב במקורו.
בשנת תרפ"ו (1926) נענה להצעה לכהן בטנג'יר כדיין. בטנג'יר התמסר לענייני התרבות, ונטע בלב תושביה חיבה לשפה העברית, לארץ ישראל ויישובה. בטנג'יר ייסד את בית המדרש לרבנים ולמורים 'תורה וחיים'.
בשנת תרפ"ח (1928) נתמנה לאב בית דין וסגן הרב הראשי בקהיר. בשנת תרצ"ג (1933) נתמנה לתפקיד זה באלכסנדריה, ולאחר מכן כממלא מקום הרב הראשי באלכסנדריה.
בשנת תש"ב (1942) נתמנה כרב הראשי של תל אביב יפו. בתום מלחמת העולם השנייה, ובעקבות השואה, הקים בית דין מיוחד לעגונות. בשנת תשי"ט (1958) נתמנה לשר הדתות, וכיהן במשרה זו עד יום מותו.
חכם יעקב משה טולדאנו חיבר ספרים תורניים, מחקרים ותשובות בהלכה. בנוסף, עסק בהוצאה לאור של מקורות וכתיבת היסטוריה. בין חיבוריו שנדפסו: שו"ת 'ים הגדול', 'משיב הנפש', 'שריד ופליט', 'בת עמי' - על בעיית העגינות שלאחר השואה, 'טבריה וסביבותיה' - קובץ זיכרונות ומאמרים.
חכם יעקב משה טולדאנו נפטר בכ"ד תשרי תשכ"א (1960) ומנוחת כבודו בהר המנחות שבירושלים.
מדברי הרב בעניין 'אהבת ישראל' מורה שמצוות תפילין שווה לכל, קטנים כגדולים, ואין בזה חילוק.
כשהייתי במרוקו נשאלתי, האם כדאי והגון לעשות התפילין גדולים ביותר כהאשכנזים, או די כהתפילין הנהוגים בינינו הספרדים, ואם יש בזה משום הדור מצווה? ...
הגם שאין לתפילין שיעור, בזמן הגאונים, יש שעשו הגובה שלוש אצבעות, ויש שמוסיף או פוחת. וכן מנהג הגאונים והחכמים ואבות בית דין - כיוון שמניחין אותם בגלוי.
אבל התלמידי חכמים, והתלמידים, ותלמיד בפני רבו - שאין מדרך ארץ לגלותם, היו מניחין תפילין קטנים, כשיעור אצבע ומחצה, תחת מצנפתם, מפני דרך ארץ - שלא ישוו לרבותם...
ואם כן בזה הזמן, שמצוות תפילין שווה לכל, אין להם שיעור, ואפילו עד אצבע.
חכם יעקב משה טולדאנו , ספר שו"ת ים הגדול סימן ב'. עמ' ג, דפוס ראובן מ' מוסכוויתש, קהיר, 1931. מתוך 'החכם היומי'
מדברי הרב בעניין 'מנהג ישראל' מורה שהתפילה תהיה בישוב הדעת ולא בתנועות וקול בכי.
אם נכון להתפלל בהשקט ובנחת - כמנהג הספרדים או בתנועות וקול בכי - כאשכנזים?
'אין עומדין להתפלל אלא מתוך כובד ראש', ופירש רש״י - הכנעה וצער, אך הרמב״ם בפירוש המשניות פירש - ישוב הדעת... אכן הדבר קשה לומר - שיתפלל מתוך צער, ואדרבא במצטער קיים לנו, שפטור מסוכה. ועוד בברייתא שם בברכות שנו - שאין מתפללין מתוך עצבות...
ולעניות דעתי הראיה שבגמרא מחנה כך - שכתוב אחר כך 'ויחשבה עלי לשיכורה', מוכח שלא טוב עשתה, שהתפללה והיא מרת נפש, אלא צריך יישוב הדעת.
ועל פי זה יש לסמוך מנהגם של הספרדים, שמתפללים בהשקט ונחת וזהו כדעת הרמב״ם. מה שאין כן האשכנזים - שמעוררים בכיות ואנחות בתפילה, סוברים להם כרש"י. ולדעתי שגם רש"י אפשר לקרב דבריו לדעת הרמב"ם ולומר שהכנעה וצער היינו יראה ואימה ולא צער ממש.
חכם יעקב משה טולדאנו , ספר שו"ת ים הגדול, סימן מח'. עמ' ע"ז, דפוס ראובן מ' מוסכוויתש, קהיר, 1931. מתוך 'החכם היומי'
מדברי הרב בעניין 'צדקה ומרפא' מבאר ההסכמה בעיר פאס, לתת אך סכום נקוב לשליחי דרבנן.
אהבתם לארץ ישראל נפלאה ונערצה עד מאוד, את פרוטתם האחרונה מנדבים הם לארץ ישראל, ולקופת רבי מאיר בעל הנס, ורבי שמעון בר יוחאי.
והשליח דרבנן הבא מארץ ישראל, אם ספרדי או אשכנזי הוא, מתקבל אצלם בכבוד גדול, ונותנים לו אכסניה נאה ומתת כסף בנדיבות נפרזה מכפי יכולתם. ....
אמנם בין שליחי דרבנן, שבאו פעם כפעם מארץ רוסיה ואשכנז, היו גם קבצנים רבים, אשר כינו את עצמם בתור שליחי דרבנן של פדיון שבוים בארצם. ויאספו הון רב, וישימו בכליהם. מלבד זאת, הוסיפו השדרים - זייפים כאלה, להשתמש באמצעים של לקיחת כסף בחוזקה, על ידי חרמות ונידויים וכדומה, בגלל כן נאלצו רבני פאס, ויעשו הסכמה בשנת תמ"ט (1689) - ועד הקהילה לא יוכל לתת יותר משני ריאלים, לכל שליח דרבנן ושליח דרבנן, הבא מרוסיה ואשכנז.
חכם יעקב משה טולדאנו , ספר נר המערב- ספר תולדות ישראל במרוקו. הקדמת המחבר עמוד ש"ה. הוצאת הספריה הספרדית, ירושלים, 1989 מתוך 'החכם היומי'
מדברי הרב בעניין 'בין ישראל לעמים' מורה שבזמננו, צלבים נעשים רק לזכר, ולא לעבודה זרה.
שלחו, משם, מעיר תהילה ניו- יורק, לשאול - במה שרבים מאחינו בית ישראל, קונים בתי תפילות של בני ניכר, ועושים אותם בתי כנסיות ובתי מדרשות, אם כשר הדבר ונכון לעשותו? ...
ומטעם אחר יש לדון עוד להתיר בנידון שלנו ...שגויים, בזמן הזה, לאו עובדי עבודה זרה הם...
בזמנם, שהכומרים שלטו בעם הנוצרים, להנהיגם כפי רוחם, והיו עושים תמונות שתי וערב, ופוקדים על ההמון להשתחוות להם. אבל בזמננו, זה ודאי, כולם יודעים, שאינם אלא לזכר, כידוע. ואם כן אפילו שמשימין אותם בבתי תפלותם, אינם אלא נוי בעלמא, והבית שבו הם מונחים הוא להם - נוי של נוי, או תשמישי נוי, ולא אסור מן הדין - להנות בצלו וליישב תחתיו.
חכם יעקב משה טולדאנו , ספר שו"ת ים הגדול סימן ט', עמ' ט"ז, דפוס ראובן מ' מוסכוויתש, קהיר, 1931. מתוך 'החכם היומי'