חכם שמעון ועקנין נולד לאמו ג'והרה ולאביו חכם דוד ועקנין, כנראה בשנת תרמ"ה (1884) בעיר טבריה.
ראשית תורתו למד מפי אביו חכם דוד ועקנין שנולד בעיר דמנאת במרוקו, עלה לארץ ישראל בשנת תרל"א (1871), והיה לראש אבות בתי הדין בעיר טבריה. בשנת תרנ"ז (1897) נפטר אביו, והוא עמד לימין אחיו הגדול, החכם המקובל יעקב ועקנין, לימים סגן ראש אבות בתי הדין בטבריה, וסגן נשיא כוללות רבי מאיר בעל הנס, יחד עם אחיו הקטן, חכם מאיר ועקנין, לימים, רב העיר טבריה. שני אחים נוספים, נפטרו, והם צעירים לימים.
חכם שמעון ועקנין היה תלמידו של החכם המקובל אברהם אביחצירא, בנו של החכם המקובל יעקב אביחצירא, ה'אביר יעקב', ונשא לאישה את בתו, מרת מעתוקה זהרה. בשנת תרע"ג (1913) נפטר חמו, ובשנת תרע"ד (1914), בזמן מלחמת העולם הראשונה, גורשה משפחת ועקנין ע"י התורכים, יחד עם כל הנתינים הזרים.
חכם שמעון ועקנין יצא כמה פעמים את הארץ כשליח כוללות רבי מאיר בעל הנס לארצות צפון אפריקה.
בשנת תרפ"ב (1922) הדפיס בטבריה את הספר 'מאיר בת עין' - ליקוטי אמרות ואגדות של רבי מאיר בעל הנס, אותו נוהגים לקרות ביום הילולת רבי מאיר בעל הנס, בליל פסח שני, ביום י"ד באייר, יחד עם פירוש 'ילקוט דוד', שכתב אביו, חכם דוד ועקנין. בשנת תרפ"ז (1927) הוציא לאור, יחד עם אחיו, את ספרו של אביהם 'וידבר דוד'.
בשנת תרפ"ט (1929) חכם שמעון ועקנין היה בין מספידיו של חכם שלמה אבן דנאן, אב בית הדין בפאס.
בשנת תרצ"ג (1933) הוציא לאור בירושלים את ספרו 'דור"ש סמוכים' - על התורה, בשני חלקים. בשנת תרצ"ה (1935) כתב הסכמה לספר 'רקיק אחד וענף שושן' לחכם יעיש בן משה קריספין, שהכירו ממסעותיו במרוקו, עת התארח בכפר איית איוב שבמחוז תרודאנת. בשנת תשט"ז (1956) הוציא לאור בירושלים את ספרו 'נאה דור"ש'. כן כתב פירוש על הנ"ך בשם 'עמק שוה'. בשנת תשי"ח (1958) הוציא לאור בג'רבה את ספרו 'דב"ר השו"ה'.
ביום ז' תשרי בשנת תשי"א (1950) נפטר בנו חכם משה ועקנין. אשתו, מרת מעתוק זוהרה, נפטרה כחודש לאחר מכן, ביום י"ז חשוון תשי"א (1950). חכם שמעון ועקנין הקדיש מכספו להקמת בית הכנסת 'מטה שמעון' בטבריה.
חכם שמעון ועקנין נפטר ביום ב' כסליו תשכ"ה (1964) ומנוחתו כבוד בעיר טבריה.