חכם יעקב כולי נולד לאימו ולאביו חכם מכיר כולי בשנת תמ"ה (1685) בירושלים.
אביו עלה לארץ ישראל מהאי כרתים ואימו היא ביתו של הראשון לציון חכם משה בן חביב, שעלה לארץ משלוניקי. חכם יעקב כולי עבר לעיר צפת, שם למד תורה מחכמי צפת, ועסק בהעתקת כתביו של סבו הראשון לציון.
בשנת תע"ד (1714) חכם יעקב כולי נסע לקושטא כדי להדפיס את ספריו של סבו חכם משה בן חביב. בקושטא הכיר את חכם יהודה רוזאניס, שעמד על גדולתו, ומינהו לדיין בבית הדין בקושטא. חכם יעקב כולי זכה להדפיס את ספרי סבו, ולאחר פטירת חכם יהודה רוזאניס זכה גם בהדפסת ספריו.
חכם יעקב כולי היה בקי בכל מקצועות התורה, כפי שנראה מספרו 'מעם לועז', בו שילב פרושים על פי הפשט, מדרשים והלכות מסוכמות מהפוסקים אשר היו לפניו. בספרו היטיב להדגיש את המצוות שבין אדם לחברו שבהן הרחיב ועורר את קהל הקוראים. את ספרו הדפיס אחרי הסכם עם אחד מעשירי קושטא ואוהב התורה חכם יהודה מזרחי. חכם זה הסכים לממן את הוצאות הדפסת הספר כאשר הרווחים מהמכירה הוענקו למחבר ולצדקה.
חכם יעקב כולי היה נוהג בתעניות אך משתדל בהצנעתם. פעם אחת היה שרוי בתענית ג' ימים, לקראת סוף היום השלישי של התענית כיבדוהו בקפה. הוא נענה ולגם מהכוס על מנת שלא יתפרסם מעשה חסידותו.
חכם יעקב כולי נפטר ביום י"ט אב תצ"ב (1732).
ספרו 'מעם לועז', התקבל באהבה בקרב קהילות ספרד. הספר נכתב בשפת הלאדינו, והיה לספר עממי שגם פשוטי העם קראו בו. הוא תורגם לעברית ערבית ואנגלית וזכה למהדורות רבות. את הכרכים של 'מעם לועז' על בראשית ושמות כתב חכם יעקב כולי בעצמו ואת שאר הכרכים, חלקם על פי רשימות שהותיר, כתבו: חכם יצחק מאגריסו, חכם יצחק ארגואיטי, חכם רחמים מנחם מיטראני וחכם רפאל חייא פונטרימולי. את התרגום לעברית והשלמת כרכים נוספים השלים החכם שמואל ירושלמי.
"…while you, who held fast to the LORD your God, are all alive today." One cannot, of course, hold fast to the Shechina; the verse's meaning is that we adhere to His commandments, fulfill His commandments and learn from the light and goodness of His ways. Thus, we find that the Holy One, blessed be He, visited the sick Himself, as we see when He came to visit our father Abraham. From this we learn that great people must also visit less important people, and that stringency about rank is not pertinent to fulfilling commandments. This is particularly so in the case of this commandment, in that the heart rises at the sight of another's distress; when one asks for compassion and the prayers are accepted it as though one had revived the ill person. And upon the sight of such distress, one seeks out those things that are necessary, and is obligated to sweep and clean their house, for a place full of litter causes an illness to become worse, as does sleeping in a filthy and dusty place. Whoever cleans does an act of great loving kindness. And one who visits the sick yet does not pray for their recovery has not fulfilled the commandment. Happy are those who treat the poor when they are ill, and make efforts to visit the sick, and have people who inform them about who might be ill so that they may send flower nectar, fowl and all they might need.
Me'Am Lo'ez, Genesis Chapter 1, p. 345, New Edition, 1967