חכם עובדיה הדאיה נולד לאמו שרה לבית לבטון, ולאביו חכם שלום הדאיה בארם צובא, היא חלאב שבסוריה, בכ"ז בטבת תר"ן (1890). בשנת תרנ"ה (1895), בהיותו בן 5, עלתה משפחתו לישראל והשתכנה בירושלים.
חכם עובדיה הדאיה החל ללמוד בתלמוד תורה 'דורש ציון', ובהמשך למד אצל חכם שלום בוחבוט, ועם אביו חכם שלום הדאיה, ורבותיו חכם יצחק אלפיה ואצל חכם יצחק שרים.
חכם עובדיה הדאיה נשא לאישה את צלחה (שולמית), והצטרף לישיבת המקובלים 'בית אל' ברובע היהודי. הוא לימד בישיבת 'פורת יוסף' ומסר שיעורים בשכונת 'אהל משה' בירושלים.
בשנת תרצ"ט (1939) מונה לדיין בפתח תקווה, עבר לגור שם, ונחשב לרבה של העיר, אף כי לא מונה באופן רשמי. בשנת תשי"א (1951) נבחר כחבר בית הדין הגדול בירושלים וכחבר מועצת הרבנות הראשית, וחזר לעירו ירושלים. בירושלים יזם את חידוש לימודי הקבלה בישיבת בית אל, שנחרבה במהלך מלחמת העצמאות. בשנת תשי"ח (1958) הישיבה נוסדה מחדש במערב העיר, בשכונת 'יגיע כפיים'.
חכם עובדיה הדאיה כנס את כתביו בספרים: שו"ת 'ישכיל עבדי' - חיבור בן שמונה כרכים על ארבעת חלקי השולחן ערוך; 'דעה והשכל' - אוסף תשובות בענייני קבלה, נדפס בתוך כרכי 'ישכיל עבדי'; 'ויקח עובדיהו' - דורשים בן ארבעת הכרכים; 'עבד המלך'- חידושים על הרמב"ם; ו'עבדא דרבנן' - חידושים על התלמוד.
חכם עובדיה הדאיה נפטר, בשבת פרשת יתרו, כ' שבט תשכ"ט (1969). הוא נקבר בהר המנוחות בירושלים.
I have seen the following explanation, similar to the one in Sefer Hassidim… Anyone to whom the Holy One, blessed be He, has revealed something, and who is capable of writing yet does not write it down, is robbing the One who revealed the matter to him, for it was revealed only so as to be written. As it says, "For every deed God will bring into judgement, and every hidden thing; whether good or bad". Such a person causes it to become hidden, whether that which has been revealed and not written down is good or evil. The text was precise in saying "for every hidden thing" - for that person hides what he or she has not written and, to clarify, this also refers to the simple things that an author might consider not good enough to publish. This, too, will be brought into judgement, all the more so because Heaven delights more in matters that are simple and straightforward… Asked why he writes simple things, the Pri Megadim (Rabbi Joseph ben Meir Teomim, 1727–1792, Galicia) replied that the time will come when the world will tire of cleverness, and when simple explanations will prove to be more useful…For this reason I have spared no expense for those more simple writings, for they are favored by the Holy One, blessed be He, over sophistry and covert, allegorical moral preaching.
Va'yikach Ovadiahu, Part 2, author's introduction, Yehuda Amram Itach Printing, 1939